张飞和吕布都是《三国演义》中的顶尖高手，他们中共交手四次。第一次是虎牢关之战，两人打了五十多合以后不分胜负，之后关羽上来助战，两人联手（刘备虽然后来上场，不过考虑他的水平估计只能是帮倒忙）才击败了吕布。

第二次是吕布趁刘备和袁术交战时，和曹豹内外勾结夜袭徐州。张飞因为当时喝醉了，因此只能且战且走。而吕布也知道张飞勇猛，不敢进逼，看着张飞和十八燕骑一起突围而走。

第三次是张飞劫了吕布的战马，吕布前来兴师问罪，两人言语不和厮杀起来，战了一百余合不分胜败。最后刘备怕张飞有失，收兵回城。

第四次则是曹操在萧关击败吕布以后，吕布在败退路上遇到张飞。吕布先命高顺出战，被张飞击败。吕布只能自己上场，两人又是好一阵恶斗。最后曹军从后面追杀上来，吕布败走。

从这四次交手情况看，吕布和张飞没有一次真正分出胜负。而且在徐州之战时张飞喝醉的情况下吕布还不敢进逼，可见吕布对张飞也是颇为忌惮。所以两人武艺即使有高下之分，也非常接近。在演义中武艺接近的人难以分出胜负，打上三四百合都未必能有结果。

不过吕布有一个优势，那就是胯下的赤兔马是最顶尖的战马，速度快耐力好。在演义中高手交战，往往是分出胜负前战马先吃不消，像典韦战许褚两人厮杀一天，因为战马疲惫才各自收兵回营。马超战许褚时，两人也是恶斗一百多合以后各自回去换马再战。而葭萌关张飞战马超，同样是打了一百多合以后回去让战马休息。

我们可以看到一般战马在打了一百多合以后就马力有所不足，时间再长就会影响到武将的发挥。所以吕布和张飞战到两百合以后，吕布可以依靠赤兔马的优势略占上风。 


                                        
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