在东汉末年三国时期，徐州是东汉十三个州之一，其境内主要包括了现在的江苏省，以及安徽和山东的一部分，人口众多，物产丰饶，加上周围就是青州、兖州、豫州、扬州这四个大州，地理位置十分重要，易攻难守，四战之地。 在这方土地上，汉末群雄中，袁绍、曹操、刘备、陶谦、公孙瓒、孙策、孙权、吕布、袁术等都曾染指过。

汉末，官渡之战前，孙吴的势力范围主要集中在扬州境内，所辖郡县主要是丹阳郡、吴郡、会稽郡、豫章郡、庐陵郡、庐江六郡，都城在吴郡(治今江苏苏州)，后来迁都建业(今江苏南京)，徐州的地理位置正好处于孙吴政权的头顶上方，若是敌方拥有了徐州，这将给孙吴头上悬了一把剑。 欲克徐州，必克广陵郡。公元199年，刚统一了江东六郡的孙吴政权，其领袖孙策就派遣其弟弟孙权领兵进攻广陵郡，意图徐州这方沃土。然而，也正是这里，让青年时期的孙权初出江湖，就碰上了陈登这样的大才，两场战争在兵力甚优的情况下，大败而归，给孙权的一生留下了很大的心理阴影。

公元199年，孙权领兵进攻广陵郡，当时孙权兵马十倍于陈登的部队，却被陈登打败，连将领周章也折在此处，据《先贤行状》记载，登(陈登)手执军鼓，纵兵乘之，贼(孙权的兵马)遂大破，皆弃船迸走。登乘胜追奔，斩虏(孙权的兵马)以万数。

不久，孙权“贼忿丧军，寻复大兴兵向登”，在这个形势下，陈登向曹操求援，按说，失败过一次的孙权，应该长点记性了，不料，在老贼老贼的陈登指挥下，略施小计，曹操援助的兵马还未到，便轻而易举击溃孙权的兵马，取得了保卫广陵郡的第二次胜利，这一次“贼(孙权的兵马)望火惊溃，登(陈)勒兵追奔，斩首万级。” 俗话说：初生牛犊不怕虎，年轻时的孙权遇到的不是一只普通的老虎，陈登这只大老虎先后玩转了陶谦、刘备、吕布、袁术、曹操，刚出道的孙权捏柿子专拣硬的捏.....唉~ 这两次失败给年轻时期的孙权留下了巨大的心理阴影，其后十几年孙权很少领兵作战，也很少进攻徐州，不知道是不是受此的影响...... 


                                        
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