张飞，在三国二十四名将之中排第六，是三国演义中的“万人敌”，有勇有谋，为刘备建立蜀汉立下了汗马功劳。在刘备称汉中王后，分封关羽、张飞、赵云、马超、黄忠五人为五虎上将。其中张飞排在第二位，仅次于第一的关羽。
有不少三国爱好者提出假设，如果张飞投奔曹操，他能在曹魏五子良将之中排第几？看看这三场大战可知，如果张飞投奔曹操，在五子良将之中能排第一。
第一场大战：长坂桥之战
长坂坡露脸的是常山赵子龙，而长坂桥露脸的却是张飞。张飞带着20多骑，在长坂桥埋伏，让过赵云之后，拦住追杀而来的数万曹兵曹将。这些被张飞拦住的曹营大将至少有文聘、曹仁、李典、夏侯惇、夏侯渊、乐进、张辽、张郃、许褚九人。他们看到张飞在长坂桥上“横矛立马”，桥东树林之后尘土飞扬，不敢上前，派人向曹操报告。
曹操来到之后，想起当年关羽说过他的三弟张飞有万夫不当之勇，千军万之中取敌将首级如探囊取物，疑心更大，加上张飞连续三声“谁敢上前，与他决一死战”的话，吓得曹操身边的夏侯杰“肝胆碎裂”，摔倒在马下。曹操于是带头逃走他的手下大将们也跟着向西面逃走。
在逃走了一会儿后，张辽追上曹操，向曹操禀告报道：“丞相别被燕人张飞吓着，料想张飞只有一人，有什么好怕的，吓着带兵杀回去，连刘备也能擒获。”曹操听后，心想“对啊，张飞只有一人，我有千军万马，有什么好怕的。”他于是派张辽、许褚再去长坂桥打探情况。演义中相关描述如下：
张辽、许褚赶上，扯住辔环，曹操仓皇失措。张辽曰：“丞相休惊。料张飞一人，何足深惧！今急回军杀去，刘备可擒也。”曹操神色方才稍定，乃令张辽、许褚再至长坂桥探听消息。
张辽、许褚两人到了长坂桥，看到张飞早断桥而去，回报曹操。这时，曹操才反应过来，知道自己中了张飞的计策，懊悔不已，下令大军架起浮桥，过桥追杀刘备、张飞等人。
张飞在长坂桥，吓退了包括五子良将之首张辽在内的曹营九员大将，说明张飞谋略、胆略远超五子良将之首张辽，自然比其他五子良将也厉害了。
第二场大战：巴西之战
公元215年，张飞和五子良将之中的张郃有过一场大战，称之为“巴西之战”。这一场大战，有三个阶段，这三个阶段，张郃都战败了。
第一个阶段，阆中之战，张郃进攻张飞的巴西郡，双方在阆中展开大战。张郃和张飞大战二十余回合后，他的后军被蜀兵偷袭。张飞从后面追杀张郃，雷铜在前面截住张郃，夹攻张郃军队，张郃大败而逃。张郃只是小败，元气尚在，更惨的还在后面。
第二阶段，张郃丢失三寨
张郃在阆中吃了张飞的亏后，吓得不敢出战了，龟缩在宕渠、蒙头、荡石三寨不出。这下把张飞给愁死了，他不怕正面交战，最怕这些“高挂免战牌”的乌龟战术。如诸葛亮就是败在司马懿的“乌龟战术”上面，最后病逝五丈原。
但是，张飞虽然愁，也不是没有办法。他无计上心头，每天在大营内酗酒，还两个小卒表演相扑。张郃果然被张飞蒙骗，率兵偷袭，结果中了张飞的埋伏。他这次损失惨重，连丢宕渠、蒙头、荡石三寨，只能退守瓦口关。
第三阶段，张郃丢失瓦口关
张郃在瓦口关，采用诈败诱敌之计，只是骗过雷铜，将其斩杀。张飞和魏延将计就计，由张飞和张郃正面交战，而魏延抄了张郃后路，击败张郃军队。张郃再次龟缩不出。
张飞从当地老百姓口中得知还有小路，他亲自从小路绕道偷袭张郃，夺取瓦口关。张郃只能舍弃战马，只带着十来个随从从山上小路逃走，差点被曹洪军法处置。
第三场大战：汉中之战
曹操在汉水之战惨败后，退守阳平关，打探到张飞、魏延要劫粮草。他于是询问道：“谁敢去迎战张飞，保证粮草安全？”许褚心想，以前多次吃了张飞的亏，现在要去扳回一局，于是应声道：“某愿往！”曹操给了许褚一千精兵，让他去护送粮草。
解粮官看到曹操派出曹营第一猛将许褚亲自来押送粮草，欣喜若狂，认为有许褚亲自出马，肯定会马到成功，顺利将粮草送到阳平关。他为讨好许褚，将好酒好肉给许褚。许褚也是一个爱喝酒的大汉，看到美酒，多喝了几杯，便乘酒兴，催促粮草行走。解粮官向许褚建议道：“现在天黑了，此去山路崎岖，还是明天再行军吧。”
许褚自负有万夫不当之勇，不怕任何人，执意要晚上押送粮草。半路上，突然伏兵出现，大将张飞挺矛纵马，直奔许褚而来。许褚因为酒醉，和张飞只交手数个回合，便被张飞一矛刺中肩膀，掉落马下。如果不是许褚手下士兵救援及时，他很可能命丧当场，粮草自然是丢了。演义中相关描述如下：
行至半路，忽山凹里鼓角震天，一枝军挡住。为首大将乃张飞也，挺矛纵马，直取许褚。褚舞刀来迎，却因酒醉，敌不住张飞；战不数合，被飞一矛刺中肩膀，翻身落马；军士急忙救起，退后便走。张飞尽夺粮草车辆而回。
结语
长坂桥之战，张飞以二十多多骑，吓退包括五子良将之首张辽在内的九个曹营大将，在谋略和胆略上胜过张辽等五子良将。
巴西之战，张飞连续三次击败五子良将之中的张郃，将其揍得找不到东西北，只带着十几个随从逃回南郑。张飞在实战方面，战胜了五子良将的代表性人物张郃。
汉中之战，张飞在武力方面，击败了曹营之中的第一猛将许褚，在武力方面胜过了曹营众将，自然也胜过了张辽等五子良将。
综上所述，张飞在谋略、胆略、实战、武力方面都超过曹营的五子良将。还有一个原因，张飞娶了曹操手下宗亲大将夏侯渊侄女为妻，也就间接和曹操攀上亲戚关系。因此，如果张飞投奔曹操，在五子良将之中能够排第一。
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