杜月笙可谓是民国时期的传奇人物，不过，犹如《上海滩》中有冯程程一样，在属于杜月笙的那个时代里，自然也少不了感情故事，在杜月笙最为重要的后半生中，也有着另一位传奇人物的介入，这个女子就是1907年出生的孟小冬。 打小就出身于戏曲世家的孟小冬，在14岁的时候就已经站上了上海滩这个当时中国最繁华的舞台，她无与伦比的努力和天赋，甚至获得了“京剧冬皇”的美誉。她曾经与梅兰芳有一段爱恨纠葛，只可惜，这样一个特立独行的女子，最终却做了杜月笙的妾室。

孟小冬为何会在梅兰芳和杜月笙之间选择一个黑帮老大呢？在杜月笙从香港逝世以后，这位姨太太的命运又是何去何从呢？孟小冬与梅兰芳的相遇与恋爱很简单，他们两人就是因为一出戏剧而生情，只可惜梅兰芳却一直不愿意将他们二人的关系公诸于世。因为，在孟小冬没有做他的情人之前，他的家中已经有两房妻子，尤其是他的二房，压根儿就瞧不上孟小冬的出身。

两人的感情因为一起疯狂粉丝的案件，才得以浮出水面，然而，这时候的梅兰芳仍然是默不作声。孟小冬为他退出舞台，甚至承受了各种各样的流言蜚语，谁知最终却连梅兰芳的家门都未曾踏入半步。最终，还是孟小冬先放手，她在当时的报纸上，直接宣布他们二人的感情决裂，虽然梅兰芳还前来寻她复合，孟小冬毅然而然转身离去。

离开梅兰芳后，孟小冬又重新拜余叔岩为师，开始了她的第2段舞台人生。也是在这段时间里，她在自己的同门姚玉兰的撮合下结识了杜月笙，姚玉兰当时是杜月笙的四姨太。其实早在孟小东还未与梅兰芳在一起，而杜月笙也不是黑帮老大的时候，他早已经就在台下看过孟小冬的表演，对这位才华横溢敢爱敢恨的绝色佳人一见钟情。只可惜，那时候的他无权无势，只能将这份感情深埋心中。

直到孟小冬在离开梅兰芳以后，杜月笙这时候也成为了上海滩只手遮天的人物，杜月笙开始私下里关注孟小冬的一举一动，甚至曾多次出手救助孟小冬。后来也是通过他的四姨太，才让两人有机会牵线搭桥，最终成为了杜月笙的五夫人。不过，当孟小冬嫁入杜家的时候，杜月笙的身体却早已经不如从前，势力更是彻底没落，而且迟迟没有给孟小冬一个名分，直到杜月笙打算举家前往法国之前，两人才举办了婚礼。

孟小冬有了正式名分以后，只隔了两年的时间，杜月笙便逝世了。随后，杜月笙的家眷大都迁往台湾生活，当时姚玉兰也邀请孟小冬一起前往台湾，因为孟小冬无儿无女，而且在杜月笙逝世之前，还专门叮嘱家人要多加照顾孟小冬，不过，她却决意一个人留在了香港。 直到1967年，随着年岁增大，她也需要人照顾，才前往台北定居。此后的十年，她就过着最平淡的日子，以往那些灿烂传奇的事，彻底烟消云散。1977年，孟小冬因病逝世，结束了她绚烂却无比坎坷的一生。 


                                        
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