奥黛丽赫本第一次结识格利高里·派克是在1953年，也就是那部为许多人熟知的电影《罗马假日》为两人的相识搭建了一道桥梁，也让两人成为一对十分经典的银幕情侣。彼时的赫本还算小有名气，她主演的音乐剧《金粉世界》为她赢得了一个托尼奖最佳女主角奖，又因为出演《双姝艳》从而被推荐给《罗马假日》的导演，并赢得女主角的名单。
而格利高里·派克则凭借《鹿苑长春》早在1947年就赢得了第4届美国金球奖最佳男主角奖，更早以前他已经获得奥斯卡提名，此外还出演了小说《乞力马扎罗的雪》同名电影，在影坛颇有名气。他们初次相识的时候，赫本不过才年方23，而后者也不过才36岁，一个正是青春靓丽，一个正是名利双收的年纪。
此时的派克已经身为人夫，但婚姻破裂已经濒临幻灭，青春靓丽的赫本自然让派克为之怦然心动，不过派克不愿在自己的婚姻还没有彻底结束之前卷入到另一段感情之中，他对赫本的喜爱最终“发乎于情，止乎于礼”，他喜欢她，但并不想因自己的莽撞而毁了她，她的年轻激起了派克的保护欲。
电影《罗马假日》的海报设计出来时，派克发现自己的名字十分的显眼，那是因为自己的名气。相比之下，虽然赫本并不算是默默无名，但是她的名字却十分不显眼，派克觉得这不公平，于是要求制片方重新设计改写为“奥黛丽赫本出演《罗马假日》。”
在电影中，一个是公主，一个是记者，两人上演了一段看起来毫无可能却浪漫无比的爱情故事，《罗马假日》成就了奥黛丽赫本，她凭借这部电影赢得第26届奥斯卡金像奖最佳女主角的荣誉。赫本很激动，所有的聚光灯都向她涌来，她收获了鲜花和赞美，但是在颁奖典礼上她不忘说：这是派克送给我的礼物。
赫本感激派克，这部电影最终也成就了他们的友情，很多人觉得赫本和派克之间的故事属于爱情，其实那是友情，派克对她的喜爱是“发乎于情，止乎于礼”的克制，他把赫本看作妹妹一般的存在，他对她的帮助并不是以此作为讨好的筹码以占有她，那是真心实意的想要帮助她。
赫本在此之前曾有一个叫做詹姆斯·汉森的未婚夫，但演艺事业的成功让他们聚少离多，加上母亲反对最后只能解除婚约。《罗马假日》大获成功以后，派克将自己身为演员兼剧作家的朋友梅尔·费勒介绍给了赫本，两人一见倾心，在派克的撮合下，他成为赫本的第一任丈夫。
在过去烂俗的鸡汤文学中，说派克曾经送过赫本一枚蝴蝶胸针，尽管不想破坏这个美好的故事，但那是虚构的，是假的，从来没有什么蝴蝶胸针。派克对于赫本只是一段纯粹的友情，赫本对于派克的看法也只是把他看作是一个良友，因此这才让赫本面对纪梵希的时候会说：有一些人是我深深爱过的，纪梵希是我所认识的人里面最正直的一个。
倘若赫本和派克之间的感情超越了友谊，那么她说这番话显然将会是对派克的冒犯和伤害。正因为他们是单纯的友情，因此派克才会把自己的朋友介绍给她，才会在自己的婚姻破裂以后又重新踏入另一段感情，两人各自的遭遇促使他们的友情变得更加深厚和长久，赫本的婚姻是坎坷的，第一段婚姻两度流产，最后生下一子，但婚姻很快出现危机，最后不得不宣布离婚。
老年派克和赫本
而派克老年丧子，生活的不幸和坎坷使得他们在艰难的岁月里相互倾诉，以此疗伤，直到赫本去世。
赫本和纪梵希的相识是在1954年，也就是和派克出演《罗马假日》后的一年，这一年赫本要出演一部叫做《龙凤配》的电影，赫本找到纪梵希请求他给自己设计几套衣服。彼时的纪梵希已经很有名气，也是在这一年开始涉足为好莱坞女星设计服装，因为这一层关系，赫本找到了纪梵希。
尽管当时的赫本已经是一个声名鹊起的新人，但是纪梵希却对她好像并没有特别的印象，当赫本来找他时，他还以为是另一个大明星凯瑟琳·赫本。第一眼见到赫本时，纪梵希对她的印象是个子太高且瘦，平胸板身，与性感几乎是不沾边，这让纪梵希有些失望，认为她并不是自己理想中的设计模范。
当时他一度打算拒绝赫本，后者只好退而求其次，让纪梵希给她挑选几套上季的服装。当赫本从试衣间走出来时，纪梵希有些惊呆了，他发现尽管赫本并没有自己理想中妖娆性感的身段，但是却有一股清雅的出淤泥而不染的气质。这让他改观了对赫本的看法，从此拉开了两个人纠缠一生的友谊，从此也有了一种叫做“奥黛丽·赫本”式的晚礼服。
凭借着纪梵希为赫本设计的衣服以及赫本自己精湛的表演，《龙凤配》大获成功，获得了第27届奥斯卡金像奖最佳女主角奖提名，而纪梵希为她设计的服装也获得了奥斯卡最佳服装设计奖。电影上映后出现了一个小插曲，别有用心的人故意冒领了纪梵希的功劳，赫本得知这件事后非常生气，只能去向纪梵希道歉说：以后这种事再也不会发生了，我要你为我设计以后电影所需的所有戏服。
赫本的真诚让纪梵希很受感动，此后赫本也确实每拍一部电影都会找纪梵希为自己设计服装，在电影《蒂凡尼的早餐》中，纪梵希为赫本设计的小黑裙更是成为永恒的经典款式，纪梵希造就了赫本在银幕上的永恒的美丽形象。此外纪梵希还给赫本特意设计了一款名为“禁忌”的香水，当时只给赫本一人使用，直到三年以后赫本建议纪梵希将其推向市场，并无偿给纪梵希代言广告。
两人惺惺相惜的友谊是建立在对彼此的欣赏之上，纪梵希评价赫本说在每一场发布会上，我的心，我的笔，我的设计都是跟着赫本在走，而赫本对此回应说你的衣服给予电影角色中的我灵感与生命，当我穿上你设计的衣服时，我就能进入角色的生命中。
赫本与纪梵希的友谊远远超过和派克的友谊，也许要承认赫本与纪梵希的友谊之中有一种特殊的情谊在里面，赫本知道，纪梵希也知道。但爱情有时候可能就是这样的莫名其妙，即便人们相互欣赏彼此，珍惜彼此，但却并一定要走到一起。赫本有三段婚姻，但是都没有和派克、纪梵希产生交集。
他们的情谊是伟大的友情，小心翼翼的爱情，纪梵希终生未娶，一生未婚，但却始终守护着赫本。晚年的赫本身体饱受病痛折磨，纪梵希用自己的私人飞机送她回家，他在机舱里铺满鲜花，只为减轻她身体上的病痛，给予她心灵上的抚慰。
赫本弥留之际将一件蓝色大衣送给纪梵希，对他说：“当你觉得孤独，穿上这件大衣，就好像我紧紧拥抱着你。”
在赫本的葬礼上纪梵希是抬棺者之一，巴黎的时尚圈评价两人的关系说“他们亲如兄妹，不分彼此”，但人们其实都知道他们伟大的友谊中拥有一份并不算浓烈的爱情，而赫本和纪梵希彼此都清楚，都知道，但有时候或许最聪明的拥有就是不拥有，爱是占有，但有时候也是远远的欣赏和奉献，爱是自私，但也是高尚的。
2018年纪梵希去世的时候，人们说：天堂里的人想念天使，所以召唤回了赫本；后来他们又想看天使换一身装扮，所以又带走了纪梵希。
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