许褚号称虎侯，这个称呼却是马超起的，在渭河之战中，曹操带着许褚与马超相见，马超本想凭借高超的武艺一把生擒曹操的，结果看到了曹操身边有一个人，这个人就是许褚。
于是马超问了一句：闻汝军中有虎侯，安在哉？许褚回答我就是，马超忌惮许褚的名声与武力，因此放弃了突袭曹操，一是因为有许褚在，马超失去了突袭的时机，二是因为许褚是曹营头号猛将，马超即使与许褚交手，也没有可能生擒曹操，还不如不出手。
事后许褚说来日要生擒马超，还专门给马超下战书要单挑，而马超也不甘示弱，说第二天发誓要杀死许褚，到了次日交战时，马超纵马挺枪叫阵许褚，许褚毫不犹豫，拍马舞刀出战马超，在气势上，两人半斤八两，谁也没有落下风。
虎侯许褚
曹操对马超的评价是：马超不减吕布之勇！曹操把马超当成吕布那样的猛将，在三国演义中，吕布是公认武艺最强的猛将，在濮阳之战中，曹操还说过吕布非一人可胜，直接派出典韦、许褚、夏侯惇、夏侯渊、李典、乐进六员大将围攻吕布，至少在曹操眼中，马超就是跟吕布一样勇猛的将领。
马超使枪，许褚舞刀，两人第一次单挑直接就打了一百余回合，结果是不分胜负，两人是马战，一百回合之下，马都累了，许褚与马超还是精神抖抖。
于是两人回营中各自换了一匹马，然后继续单挑，又打了一百余回合，还是不分胜负，这个时候许褚打得性起，返回营中，把盔甲给卸了，然后赤裸着上身提着刀翻身上马，继续来单挑马超。
马超使枪
要知道这可是寒冷的冬天，两人单挑前不久，曹操依靠泼水成冰在平地上修建了一座营寨，可见当时的气温是零度以下，许褚在零度以下的天气中赤裸着上身与人交战，这本身就是一种勇猛、强壮的感觉。
反观马超，没有任何变化，仍然骑马带甲对战许褚，两个人进入第三次单挑，这一次两人又打了三十回合，许褚奋力举起刀砍向马超，马超躲闪而过，然后一枪刺向许褚心窝，许褚情急之下，丢了自己手中的马，然后用双手把马超的枪挟住。
接下来两个人就在马上夺枪，马超握着枪柄，许褚挟住枪尖，枪尖的前方就是许褚的心窝，许褚的力气很大，耐力也很强，两人在抢夺的时候，许褚直接就把马超的枪给折断了，两人各自拿着半截断枪在马上乱打。
许褚战马超
这个时候曹操看到了，担心许褚会吃亏，于是派出夏侯渊和曹洪两将一起夹击马超，马超阵营看到后，庞德与马岱一起出手，拦住了夏侯渊与曹洪，然后两军就开始混战，从单挑打到混战，引发的原因就是曹操担心许褚有闪失派出两将协助许褚。
从结局来看，许褚是处于下风的，有三个原因：
一、曹操认为再打下去许褚会有闪失。
三国演义中原文已经说明了，如果不是担心许褚，曹操没有必要派出夏侯渊与曹洪加入，曹操一直是这样，他不会让自己的将领吃亏的，就像濮阳之战迎战吕布一样，一个人打不过吕布，直接派出六员大将一起围攻，战争看的是结局，从来不在乎过程。
《三国演义》第五十九回 许诸裸衣斗马超 曹操抹书间韩遂：操恐褚有失，遂令夏侯渊、曹洪两将齐出夹攻。庞德、马岱见操将齐出，麾两翼铁骑，横冲直撞，混杀将来。操兵大乱。许褚臂中两箭。诸将慌退入寨。马超直杀到壕边，操兵折伤大半。操令坚闭休出。
马超单挑许褚
许褚是曹操手下头号大将，曹操对许褚的武艺是非常熟悉的，只有许褚落了下风，曹操才会派人支援，在曹操眼中，许褚与马超谁强谁弱，已经非常明显了，曹操把马超跟吕布放在一起比较，至少许褚，曹操没有这样的评价，只是认为许褚比云台二十八将中的岑彭、马武要强一些，而且勇不可当。
二、此战的结局是曹操输了。
渭水之战的开始是许褚与马超的三次单挑，直到曹操派出夏侯渊与曹洪参战，接下来就引发了混战，在混战之中，曹操手下的士兵大乱，许褚当时手臂还中了两箭，曹军将士慌忙退入营寨之中，并且损兵折将，此战的结局是曹操大败，然后关起营门不敢出战了。
打仗一般讲个乘胜追击，如果马超与许褚单挑是完全的平手，或者马超输了，没有理由胜利一方发起冲锋反而被打败了，只有马超赢了许褚，曹操想派人扳回一局，结果引发混战，曹操一方还是被打败，这样才符合逻辑推断。
曹操评价马超：不减吕布之勇
还要注意一点，许褚在混战之中被射中了两箭，马超却没有中箭，要知道在混战之中，刀箭是不长眼的，如果许褚处于正面防御状态，弓箭是很难射中他的，毕竟像许褚这样的猛将，不容易中箭的，明显就是许褚被打败逃走时中了箭，才符合逻辑，同样能说明许褚被打败。
三、许褚与马超单挑的细节也能说明许褚败了。
第一个细节是许褚赤裸上身，没有穿盔甲，虽然是寒冷的冬天，但是许褚是在单挑，所以身体会很热，这个很好理解，就是现代人在大冬天干体力活，也有穿着单薄或者不穿衣服的，只能说明许褚身体好、搞寒。
但是赤裸上身就具有明显的战斗优势，便于战斗，古代的盔甲是很重的，一套盔甲就有几十公斤重，穿在身上固然能保护自己，但是也严重影响了身体的灵活性，不穿盔甲与穿盔甲的人单挑，明显就是不穿盔甲的人有灵活上的优势。
许褚使刀
但是在两人的单挑中，许褚一直处于下风，尽管从表面上看是不分胜负，但从细节来看，许褚就是输了，注意看两人单挑的最后三十回合，许褚奋力举刀砍向马超，结果轻松被马超躲过了，马超穿着盔甲躲过许褚的攻击，这本身就是奇迹了。
当马超刺向许褚心窝的时候，明显就能看到许褚躲不开了，因为许褚的做法是丢了自己的刀，用双手挟住马超的枪，如果许褚有机会躲开的话，是绝对不会丢掉自己的兵器，要知道在战场上，兵器就是战士的生命一样，没了兵器还打什么仗？
许褚丢刀是为了保命，因为这一枪是马超的致命一击，结果占了灵活优势的许褚躲不过，虽然许褚折断了马超的枪，那不过是在马上依靠蛮力折断的，从力气上说，马超与许褚不相上下，即使两人各有半截枪在手，曹操还是担心许褚有闪失。
许褚不如马超
再一个，从两人单挑的记录来看，马超也是强于许褚的，就说渭水之战，马超与许褚单挑之前，马超还单挑了曹营诸将，马超八九个回合打败了于禁，20回合打败了张郃，数个回合杀死了李通，四五十回合打败了曹洪，曹营诸将均败在了马超的手上。
许褚作为曹营头号猛将，其武艺不如马超，许褚曾经与徐晃单挑五十回合打成了平手，还跟高览数个回合打成平手，而徐晃、高览的武艺与张郃处于同一水平，马超20回合就打败了张郃，其武力值已经接近或者达到了白马之战的颜良。
许褚不敢挑战颜良的，否则曹操也不会舍近（许褚）求
远（关羽）找关羽来对付颜良，马超能够20回合打败张郃，同样也能够20回合打败徐晃，那么与徐晃平手的许褚同样也能被马超打败。
所以许褚裸衣斗马超并不是平手，实际上是许褚落了下风或者输了，两人大战230回合，前面两百回合两人是平手，后面30回合许褚开始露出败相，最终被曹操看出来了，想要救援许褚，仍然在混战中被马超打败。
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