在梁山108将中，谁的命运最令人惋惜？答案自然是卢俊义。他作为梁山上的二把手，表面看似风光无限，实际上却不过是一个工具人。宋江当初千方百计将卢俊义拉上梁山的目的，恐怕也只是为了壮大梁山的声势，又怎么可能会真分给卢俊义权力呢？
卢俊义的这个梁山二把手只能说是有名无实，不要说吴用、花荣等人不鸟他，就连李逵恐怕也不会把他看在眼里。那么，卢俊义为此付出了哪些代价呢？原本他是名震江湖的大侠，家有良田美宅。可是当卢俊义上了梁山之后呢？家也没了地也没了，曾经的江湖大侠也变成了梁山贼寇。
梁山上除了秦明之外，被宋江坑的最狠的人应该就是卢俊义了。这与卢俊义自身的性格特点也有很大的关系。倘若卢俊义性格坚定，恐怕宋江也没那么容易得手。而且卢俊义目光短浅，甚至还不如他的贴身小厮燕青看得长远。当初卢俊义要是听了燕青的话，也不至于落得被逼上梁山的下场，更不会落得中毒落水而死的下场。
梁山上自诩“聪明”的人很多，例如宋江、吴用等人。当然，卢俊义也算一个，他们都认为自己最聪明，结果却聪明反被聪明误，没有个得到好下场。实际上，梁山上真正的聪明人，除了半路离开的公孙胜，大彻大悟的鲁智深之外，就属燕青和李俊这二人最聪明。李俊不用说，带着童家兄弟海外称王去了，而燕青也在班师回朝的路上，趁夜挑着一担财宝逍遥快活去了。
从梁山的结局可以看出，除了半途离开的公孙胜之外，梁山头领们的结局都不怎么好。为何会出现这种情况？这可能就是因为他们的功利心太重的缘故。如果不是他们太看重前途，非要向朝廷招安，试图博一个封妻荫子的功名前途，恐怕也不会落得如此结局。宋江如此，吴用也是如此，而卢俊义更是如此。
当初要是卢俊义听燕青的话急流勇退，又怎会落入奸臣的算计？说白了，卢俊义的结局正应了那句俗话：清酒红人面，财帛动人心。当然，对于梁山的头领们来说，令他们着迷的并非清酒，而是功名。尤其是对落第状元出身的吴用和朝廷小吏出身的宋江来说，向朝廷招安是唯一能让他们实现咸鱼翻身的机会。
为什么说招安是宋江他们的唯一机会呢？早先宋江在浔阳楼题反诗的时候，口气不是非常大么？还说“他时若遂凌云志，敢笑黄巢不丈夫。”其实，那时候的宋江还未曾明白江湖险恶，刚刚从朝廷小吏的身份脱离出来，丝毫不懂得开创基业的艰难。待他真正掌管梁山之后，才知道自己当年的豪言壮语是多么幼稚。
宋江刚上梁山时确实充满了雄心壮志，梁山也确实被他经营得有声有色，接连打了好几个大胜仗，连朝廷大军也被梁山打得落花流水。可宋江毕竟是出身于朝廷，他还是能够清楚地看到隐藏在梁山大胜背后的危机，表面上看起来梁山冲州撞府势不可挡，实际上对于大宋王朝来说不过是小打小闹罢了，闹来闹去也未曾脱离梁山那一亩三分地。
梁山水泊是梁山最大的依仗，同时也是梁山最大的短板。梁山屡次主动出击，也攻破了不少的州县，可始终无法在梁山之外占据一席之地，更没有把这些攻破的州县连城一片。按照梁山这样闹下去，闹到何时才能轮到他宋江出人头地？恐怕还未等到那时，梁山就被朝廷给剿灭了。
梁山的结局，在宋江同意招安的那一刻就已经注定。只不过，在最后一刻到来之前，对于大多数梁山好汉来说，他们还是有机会改变自己的命运的。只是他们也许是太信任宋江，也许是太信任朝廷，最终还是没能把握住这个机会。就算在平定方腊之后，幸存的好汉们仍然有机会改变命运，可他们还是无动于衷。对比最明显的例子就是卢俊义和燕青。
燕青劝卢俊义隐退，卢俊义贪恋功名不同意，最后被奸臣害死。而燕青呢？他却趁夜挑着一担珠宝，从此归隐江湖逍遥快活去了。至于为何燕青要趁夜挑一担珠宝离开，而宋江为何又没有阻止，这可能就是宋江最后的豁达了。就如同李俊诈称中风一样，宋江并非看不出来，只是不想继续连累兄弟罢了。
梁山好汉的结局，责任最大的是宋江，其次恐怕就是燕青了。要是没有燕青，梁山能否成功招安还是未知数。可此事错也不在燕青，因为一切都是宋江指使他去做的。宋江放任燕青带着财宝离去，恐怕也是早已预料到结局不妙了。与其拉着燕青一同赴死，还不如放他离去。至于卢俊义，他自己不愿走，宋江自然也不强求，所以卢俊义的结局也是最令人惋惜的，几次机会他都没有把握住。
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