有关庄子是否真的很穷这件事，有两种看法。
一种认为庄子的确很穷，持此种看法者多半是由《庄子》中相关记载推论。但另一种认为不能受到庄子寓言的误导，庄子不见得真穷，理由是庄子是楚国王室贵族，又是当时的大学问家，怎么可能受穷。
庄子画像
庄子究竟是真穷还是假穷，这需要做些分析。
庄子贫穷的佐证
其一：没工作。
庄子一辈子唯一干过的工作，是做过一个小小的漆园吏。后来连漆园吏也不干了，处于失业状态。
古代大官辞官后还有俸禄，相当于退休工资。但庄子不是大官，只是个“吏”，吏是服侍官的角色，估计庄子辞官也和不愿服侍他人有关。既然庄子只是个吏，显然没资格享受退休工资待遇。
另外，古代官吏辞职前往往会得到一次性赏赐，相当于买断工龄。庄子在辞职前得到这笔钱的可能性是有的，因为漆在战国时期不光是重要的贵族生活资源（漆器），也是重要的战略物资，因为弓弩、矛戈、战车等均要上油漆，否则容易遭虫蛀、遭水浸泡而朽坏。所以，漆园吏这个位置应该是个热门岗位，所以得到一笔买断工龄的钱应该不在话下。但庄子有老婆有孩子，那点钱，一家人吃喝拉撒撑不了许久。
其二：庄子不收学费。
庄子有弟子，但道家的弟子多半是流水弟子，即问完问题就滚蛋那种，所以靠弟子吃饭恐怕也靠不住，再说道家收弟子貌似从不收学费，自然不会像孔子那样能储存很多腊肉吃。除非庄子也有一个像子贡那样阔的弟子，而且包揽了庄子的饮食起居一应花销。
其三：庄子收入微薄。
丢了工作、靠讲学不足以糊口的庄子，会干点什么呢？编草鞋，卖草鞋（出自曹商之口）。这个活无需成本，玉米包衣、棕树棕毛、构树皮、破布条、麻丝、山草都是编草鞋的原材料。
对，庄子除了编草鞋，可能也会种地，但庄子种地一定不是行家，多半像陶渊明一样，是个“草盛豆苗稀”的农民。
一个失业、培训事业不稳定、不会种地、靠卖草鞋为生的人，平穷的可能性极大。
庄子并不贫穷的理由
其一：庄子借粮只是一种写作手法。
庄子扛着口袋借过粮，那么大个文化人，被逼到何种程度才会自己出门借粮啊。更讽刺的是，庄子借粮竟然没接到。他向监河侯（地方水利局主管）借粮，监河说手头没粮，等他收了税，再借给庄子一大笔钱。庄子气不打一处来，编了个故事把监河侯怼了一番，后来，就没有后来了。
庄子借粮，不能成为庄子贫困的依据。庄子在此则寓言中，旨在讽刺“当权者都爱给百姓开空头支票”这种丑陋的社会现象，也借此揭露当权者的嘴脸。不见得庄子真去借过粮，我们读《庄子》，很容易掉入庄子的寓言陷阱而不可自拔。
有些东西，因为他特别好，于是我们就容易当真。
比如《洛神赋》，因为它太好了，我们就非要把它和曹植的嫂子甄宓扯上关系。比如《红楼梦》，因为它太好了，我们便把它当史书研究，可它是小说啊，既是小说，就可以编故事，就可以像鲁迅那样“……人物模特没有专门用过一个人，往往嘴在浙江，脸在北京，衣服在山西，是一个拼凑起来的角色……”
然而，自从胡适考证认为曹雪芹就是江南织造曹寅之孙后，所有人都被带到沟里去了，我们非要说贾宝玉就是江南织造曹家的公子，即曹雪芹本人。我们非要说秦可卿是康熙废太子胤礽之女等等。
但《红楼梦》终究是本小说，而且这本小说有三大问题：一者，它不完整，是个残本。二者，因它涉及重大内幕而被大刀阔斧删改过。三者，作者本人在著书时就采用了“甄士隐，贾雨村”的隐晦手法。这就注定你越把《红楼梦》当史书研究，你就越容易陷入更大的糊涂。
再比如《庄子》，庄子在杂篇中特意强调了他的学说由“卮言、重言、寓言”三部分构成的，意在提醒人们别较真，别被带进沟里，但我们还是情不自禁往沟里钻。
其二，庄子穿补丁衣裳只是一种生活态度。
庄子见梁惠王，身穿麻布补丁衫，脚蹬麻丝捆绑鞋，大模大样站立于朝堂之上。
梁惠王问：庄先生，你怎么看上去疲惫呢？
庄子回曰：我这是贫穷，不是疲惫。
梁惠王问：贫穷和疲惫区别何在？
庄子回曰：衣裳，鞋子破烂，谓之贫穷。理想抱负无法实现，谓之疲惫。
庄子接着说：如今处于昏君乱臣的治理之下，士人怎么会不疲惫呢？
言下之意是：即便是在昏君乱臣的治理之下，我庄子照样不疲惫，仅仅是穷了点而已。
这么一说就清楚了——庄子穿补丁衣破草鞋这个故事我们还是不能当真，庄子写这个故事，只是想嘲讽一把那些昏聩的君王而已，并以此展示一个文士的风骨及得道之人朴素的生活方式罢了。
其三，庄子拒绝厚葬只是为反对厚葬而已。
庄子将死，弟子们商量如何厚葬老师，庄子却给弟子们说，连挖个坑的必要都没有，将他“弃尸荒野”便可，如此，天地山河，日月星辰就都是陪葬品了。
有人拿这个故事说事，认为庄子穷到连块棺材都买不起的地步。非也，非也。庄子只是借此反对厚葬，并点拨世人，别把死亡看得那么重，怎么死都是个死，怎么埋都是个埋。
如此看，说庄子贫穷者有依凭，说庄子并不贫穷者有理由。
要解决这个问题，不能从庄子的文章入手，而应该从庄子的身世入手。
庄周梦蝶
庄子是楚庄王的后裔，好歹是王室成员，即使再沦落，也不至于饿肚子。这说法，也靠不住的，战国是群雄逐鹿的时代，早上是王室成员，下午沦为阶下囚者比比皆是，孔子不也是贵族么，结果沦为庶人，堂而皇之前去参加贵族活动，还被阳虎给挡在了门外，真是尴尬啊。
庄子是北方宋国人，但其文章透露出浓厚的南方文人的文采风流，其原因不难解释。庄子祖籍在南方的楚国，后因王室争斗，庄子这一支被流放，庄子跟随祖辈到了宋国。
被流放的没落贵族，没正经工作，不愿与昏君乱臣同流合污，种种迹象，庄子的物质生活境况，就一目了然了。
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